Dignan (Owen Wilson) y su compañero Anthony (Luke Wilson), recién salidos del manicomio donde ingresaron voluntariamente, deciden seguir por la senda del delito. Con la ayuda de su amigo Bob, que debe ayudarles a escapar, puesto que es el único que sabe conducir, intentarán cometer algunos atracos para llamar la atención de un jefe mafioso (James Caan).

Max Fisher (Jason Schwartzman), un estudiante de Rushmore, una de las escuelas más prestigiosas del país, es el editor del periódico escolar y el capitán y presidente de numerosos clubs y sociedades; pero también es un pésimo estudiante; por eso, no deja de pensar que algún día lo expulsarán del colegio. Max se enamora de la elegante profesora Miss Cross (Olivia Williams), pero su cortejo fracasa cuando se entera de que el señor Blume (Bill Murray), el padre de dos compañeros de clase, también intenta conquistar el amor de la profesora.